Kırım Tatarı bir ailenin çocuğu olarak doğan Ortaylı, Annesi Şefika Hanım, babası Kemal Ortaylı ile birlikte1949 yılında 2 yaşındayken İstanbul'a taşındı. 

Annesi Şefika Ortaylı Kırım’ın önde gelen soylu ailelerinden Karaşay (Karaşayskiy) ailesinin kızıydı ve Rus Dili ve Edebiyatı hocasıydı. Babası Kemal Ortaylı Kırım doğumlu, Türkçeye Kırım tarihi ve Tatarlar üzerine eserler ve makaleler çevirmiş olan bir uçak mühendisiydi.  Enver, Emeldar ve Nuriye adlarında üç kardeşi vardır.

2 yaşında taşındığı Ankarada etlik ilkokulunda okudu. 

Almanca öğrenmesi için kaydettirildiği İstanbul Avusturya Lisesi'nde hazırlık ve ortaokul birinci sınıfı okuduktan sonra Ankara Atatürk Lisesi'ne geçti. Atatürk Lisesi'nden 1965 yılında mezun oldu. 

1970’te Ankara Üniversitesi Siyasal Bilgiler Fakültesi’ni ve Ankara Üniversitesi Dil ve Tarih- Coğrafya Fakültesi’nin tarih bölümünü bitirdi. Halil İnalcık, Mümtaz Soysal, Seha Meray gibi kişilerin öğrencisi oldu. Viyana üniversitesi Slavistik ve Orientalistik Bölümü’nde eğitim gören İlber Ortaylı, yüksek lisans çalışmasını Chicago Üniversitesi’nde Halil İnalcık ile yaptı.

Ankara Siyasal Bilgiler Fakültesi’nde 1974 yılında doktor oldu. 1979 senesinde de “Osmanlı İmparatorluğunda Alman Nüfuzu” çalışmasıyla doçent oldu.

1982 yılında devletin akademik politikalarına tepki olarak görevinden istifa etti. 

Viyana, Berlin, Paris, Princeton, Moskova'da misafir profesör olarak ders verdi, Roma, Sofya, Cambridge, Oxford ve Tunus üniversitelerinde seminerler ve konferanslar verdi. Yerli ve yabancı bilimsel dergilerde Osmanlı tarihinin 16. ve 19. yüzyılı ve Rusya tarihiye ilgili makaleler yayınladı. 1989'da Türkiye'ye dönerek profesör oldu. 

1989-2002 yılları arasında Siyasal Bilgiler Fakültesi'nde İdare Tarihi Bilim Dalı Başkanı olarak görev yapmış, 2002 yılında Galatasaray Üniversitesi Hukuk Fakültesi Hukuk Tarihi anabilim dalı başkanı olmuştur.  İki yıl sonra da Bilkent Üniversitesi'ne konuk öğretim üyesi olarak görev yaptı. Galatasaray Üniversitesi Senato üyesidir. Ayrıca İlke Eğitim ve Sağlık Vakfı Kapadokya Meslek Yüksekokulu Mütevelli Heyeti üyesidir. 

2005 senesinde Topkapı Sarayı Müzesi başkanı oldu. 2012’de yaş haddinden emekli olan Ortaylı, görevi Ayasofya Müzesi başkanı Haluk Dursun’a devretti. Birçok kitabı bulunan İlber Ortaylı, şu an Galatasaray Üniversitesi ve Bilkent Üniversitesi’nde Türk Hukuk Tarihi dersi vermektedir.

Halen Milli Saraylar Bilim Kurulu Başkanı'dır.

İlber Ortaylı, 2017 senesinde düzenlenen 29 Ekim Resepsiyonu'nda, Tarih alanında Cumhurbaşkanlığı Kültür Sanat Ödülü aldı.

1981 yılında Mersin senatörü Dr. Talip Özdolay'ın kızı Ayşe Özdolay ile evlendi ve bu evlilikten Tuna adında bir kızı oldu. 1999 yılında boşandı. İlber Ortaylı'nın ayrıca çocukluğundan beri büyük bir tutku ve özenle biriktirdiği minyatür otomobillerden oluşan büyük bir koleksiyonu vardır.

Ortaylı, ileri seviyede Almanca, Rusça, İngilizce, Fransızca, İtalyanca ve Farsça ve iyi seviyede Latince bilmektedir.

Ortaylı, bilgisayar ve İnternet kullanmayı sevmemektedir. Herhangi bir sosyal medya sitesinde adına açılmış hesapların hiçbiri kendisinin değildir.

Eserleri

• 1974: Tanzimat'tan Sonra Mahallî İdareler
• 1978: Türkiye'de Belediyeciliğin Evrimi (İlhan Tekeli ile birlikte)
• 1979: Türkiye İdare Tarihi
• 1980: Osmanlı İmparatorluğu'nda Alman Nüfuzu
• 1981: Gelenekten Geleceğe
• 1983: İmparatorluğun En Uzun Yüzyılı
• 1985: Tanzimat'tan Cumhuriyet'e Yerel Yönetim Geleneği
• 1986: Studies on Ottoman Transformation
• 1994: Hukuk ve İdare Adamı Olarak Osmanlı Devleti'nde Kadı
• 1996: Türkiye İdare Tarihine Giriş
• 2000: Osmanlı Aile Yapısı
• 2001: Tarihin Sınırlarına Yolculuk
• 2001: Osmanlı İmparatorluğu'nda İktisadî ve Sosyal Değişim
• 2002: Osmanlı Mirasından Cumhuriyet Türkiyesi'ne (Taha Akyol ile birlikte)
• 2004: Osmanlı Barışı
• 2005: Barış Köprüleri: Dünya'ya Açılan Türk Okulları
• 2006: Osmanlı'yı Yeniden Keşfetmek-1
• 2006: Kırk Ambar Sohbetleri
• 2006: Osmanlı'yı Yeniden Keşfetmek-2
• 2007: Eski Dünya Seyahatnamesi
• 2007: Yahudilik Tarihi, Ahmet Almaz ile 2007 Nokta Kitap
• 2007: Avrupa ve Biz
• 2007: Batılılaşma Yolunda
• 2007: Osmanlı'yı Yeniden Keşfetmek-3
• 2007: Mekân ve Olaylarıyla Topkapı Sarayı
• 2008: Osmanlı Sarayında Hayat
• 2008: Tarihimiz ve Biz
• 2008: Tarihin İzinde
• 2009: Tarihin Işığında
• 2010: Türkiye'nin Yakın Tarihi
• 2011: Defterimden Portreler
• 2011: Tarihin Gölgesinde (Taha Akyol ile birlikte)
• 2012: Yakın Tarihin Gerçekleri, Timaş Yayınları
• 2012: Cumhuriyetin İlk Yüzyılı 1923-2023, Timaş Yayınları
• 2013: İlber Ortaylı Seyahatnamesi, Timaş Yayınları
• 2014: İmparatorluğun Son Nefesi, Timaş Yayınları
• 2014: Eski Dünya Seyahatnamesi, Timaş Yayınları
• 2015: Türklerin Tarihi, Orta Asya'nın Bozkırlarından Avrupa'nın Kapılarına, Timaş Yayınları
• 2016: Türklerin Tarihi, Anadolu'nun Bozkırlarından Avrupa'nın İçlerine, Timaş Yayınları
• 2016: İttihat ve Terakki
• 2016: Hukuk ve İdare Adamı Olarak Osmanlı Devletinde Kadı
• 2016: Osmanlı’ya Bakmak Osmanlı Çağdaşlaşması
• 2016: İstanbul'dan Sayfalar
• 2017: Türklerin Altın Çağı
• 2017: Tarihe Yön Veren 100 Lider
• 2018: Gazi Mustafa Kemal Atatürk
• 2019: Bir Ömür Nasıl Yaşanır
• 2020: Türklerin Tarihi
• 2021: Yakın Tarihin Gerçekleri (2021), Kronik Kitap
• 2022: İnsan Geleceğini Nasıl Kurar?